En 1907, paraissait chez l'éditeur bruxellois Van Oest sa monographie méditative de Quentin Metsys et deux ans plus tard, toujours chez le même éditeur, son étude consacrée à La sculpture anversoise aux XVe et XVIe siècles. Le critique Ch. Bernard en a retracé les principaux développements dans Le Matin du 8 février 1810 : "Il débute par un rapide commentaire des grandes courbes de l'évolution de l'art occidental depuis ses origines jusqu'au plein épanouissement du style gothique. Avant d'étudier "les premières sculptures", Bosschère s'attarde particulièrement aux aspects techniques de la sculpture sur bois en évoquant les ateliers de sculpture, l'organisation du travail, les enlumineurs de statues, les traditions du métiers et les poinçons d'Anvers. L'auteur examine ensuite quelques types, conservées en Belgique et d'autres à l'étranger, représentant assez exactement la sculpture des retables à Anvers à la fin du XVe siècle et au commencement du XVIe. Le chapitre suivant traite de quelques statuettes isolées et de groupes sculptés. Le dernier chapitre est consacré aux sculptures du XVIe siècle, suivi d'une liste exhaustive des sculpteurs inscrits à Gilde anversoise aux XVe et XVIe siècles." 

Cet ouvrage est surtout à l'origine de l'amitié entre Bosschère et le poète Max Elskamp ; une correspondance assidue devait lier les deux hommes jusqu'à la mort de l'écrivain en 1931. Elskamp répondit avec empressement à l'envoi de l'essai de Bosschère. Il le remercie et le félicite pour ce "beau livre" qu'il vient de lire "tout d'une traite." Et Elskamp de poursuivre : "La difficulté était terrible, car tous ces beaux tailleurs d'images sont restés mystérieux et malgré tout bien anonymes dans cet abîme des temps où ils plongent, alors que les peintres sont relativement faciles à suivre ; les tailleurs de bois sont enveloppés de brumes, et pourtant quels merveilleux artistes! [...] Combien j'admire la classification si nette de votre livre ; on la vit presque, et l'on peut suivre pas à pas la formation de l'oeuvre ; de la légende initiale (côté historique) jusqu'à son identification formelle (côté métier). Vous êtes un puits d'érudition; et la clarté de vos démonstrations est vraiment chose admirable." (R. Guiette, Correspondance de Max Elskamp et de Jean de Bosschère, Bruxelles, 1963, pp. 17-18) Elskamp lui demande enfin de lui rendre visite afin de découvrir ses statuettes polychromes et connaître son avis sur les anciennes techniques d'application de la dorure.